ITフリーランス歴10年の40代が語る極意とは

飯田さん、フリーランスになられて約10年ほど経過されますが、フリーランスになられようと思ったきっかけは？

そうそう、大震災の翌年だったですね、正社員を辞めてフリーランスになったのは。
その頃はまだエージェントも1～2社くらいしかなく、はっきり言ってフリーランスには逆風の時代でした。
まわりの知り合いに相談しても、「フリーランス？止めておいた方が絶対にいいよ」、そんな声ばかり。
ではなぜ決断したのか？
それは、今後も1技術者として仕事をしたいと思ったからです。

正社員でも「技術者」として仕事を継続できるんじゃないでしょうか？

私はそれまで4回転職をしましたが、どこも古い体質の会社ばかりでした。
サラリーマン技術者って結局ある年齢になるとリーダーや課長になることが求められるんですけど、 結局それも椅子取りゲームみたいなもの。
誰かの席が空いた時に初めてその席に座ることができるんですけど、実力とかはあまり関係がなく・・・・
そんな椅子取り合戦に参加することが嫌だったので、思い切って決断しました。

なるほど・・・飯田さん、気骨の人ですね。
でも本当に不安は無かったのでしょうか？

正社員で勤めて会社はSES系が多かったので、「明日から一人で〇〇の現場行ってこい」の連続。
常に異文化集団の中にひとり放り込まれていたので、フリーランスでも同じじゃないかと。
それだったら報酬が良い「フリーランス」の方が断然お得、とポジティブに考えました。

その決断から約10年、率直に言ってフリーランスへの決断は成功でした、それとも失敗？

そりゃ悩んだ時期もありましたよ・・・・仕事無いなぁって。
実際3～6か月くらいの空白の期間もありましたし。
でも、案件を探し続けていたら「誰か」が必ず手を差し伸べてくれました。
立場は「フリーランス」ですが、どんな開発においてもチームで仕事をすることには変わりありません。
日頃から人間関係の構築に気を使っていれば、最終的にはなんとかなるもの、 そして今の自分があるということは、フリーランスの道を選択して正解だったと思っています。

フリーランスを継続させる極意とは？

自分はSEとして汎用系、COBOL/PL1からスタートし、時代の変化と共にJavaエキスパートとなり、数年前からはWebテクノロジー のプロフェッショナルを目指してきました。
報酬単価を上げることにもつながりますが、テクノロジーの進化にどう自分が向き合っていくか、そこに尽きると思います。
今はAI/Pythonを中心に技術習得に努め、いずれはFinTech/仮想通貨のテクノロジーにチャンレジしていきたいと思っています。

となると・・・・報酬アップもさらに期待したいところですね？

あまり高望みをしてもいけませんが・・・・いつかは年間で「4桁」、いきたいですね（笑）
短期間でプロジェクトをころころ変えると成果物の評価が微妙になってくるので、可能な限り長くプロジェクトにアサインされ、その間に上司、 その上の上司と仲良くなることが報酬アップの秘訣かもしれません。
今はコロナとリモートワークでべたな人間関係を作ることは難しい時代になってしまいましたが・・・

最後に飯田さんの今後の夢をお聞かせ下さい。

仕事の面ではスクラム開発を継続し、50代ではフロント＆バックエンド、両方できるエンジニアとして活躍したい・・・
しばらく前からその目標を立て今まで精進してきました。
プライベートでは・・・趣味のサッカー・・・海外で開催されるワールドカップの試合を現地で見ながら、 試合の合間にリモートワークですかね。

え～、せっかく海外のスペシャルイベントに行くんですからその間仕事はお休みでしょう？

いやいや、まじめな性格なのか、リモートワークの時代であればどこでも仕事できてしまうなぁと思って・・・・（笑）
それと、最後に私からひとこと。
もし20代、30代の正社員の方でフリーランスに転向するかどうか悩んでいる方がいたら・・・・「思い切って飛び込め」 とアドバイスしたいです。
10年前とは時代が違い、フリーランスエンジニアへの需要・評価も以前と比べものにならないくらい高くなってきています。
チャンスは今！だとぜひ思って下さい。