業界経験30年超、まだまだ夢を抱くベテランフリーランス

日吉さん、本日はお時間をいただきまして誠にありがとうございます。

こちらこそありがとうございます、日吉と申します。
今日は自分自身、これまでの人生を振り返るきっかけになればと思い、インタビューを受けようと思いました。

私も是非その一助となれますよう頑張ります、本日はよろしくお願い致します！
早速ではあるのですが、略歴とITフリーランスになるきっかけをお伺いしたいです。

大学を出て、その当時からいつか独立したい、という気持ちをもっておりました。
最初に入社した会社では機械設計エンジニアとして働いていたのですが、業界も成熟し安定している反面、 業務範囲や裁量も絞られていて自身の成長という部分ではやや物足りない部分も感じていました。
その点、情報処理（IT）業界は当時まだまだ未成熟で、自分自身も成長していけると思い、2年 で転職しました。
ITベンダーを含め複数の企業で、ITエンジニアや営業・企画といった業種を 経験しました。
そして、ITフリーランスになる直前の企業で代表と衝突し、結果として会社を去 ることを決めた時、もともと持っていた独立したいという気持ちを思い起こし、思い切って ITフリーランスとなりました。
今から22-23年前ですかね、、、

紆余曲折を経て独立されたんですね。
そこからはどのようなご経験をされてきたのでしょうか？

ITフリーランスになって最初に入った案件は、プログラミングがメインではなく要件定義や設計がメインの案件でした。
それまでの経歴的にはマッチしていなかったのですが、最初はサポートということで入りました。
その後、何故経験のない領域でオファーをいただけたのかわかったのですが、2週間経ったらPMの方がいなくなり自分がやることになりました(笑)
良くあることで、非常に大変な思いはしたのですが、その分鍛えてもらったと今では思っています。
そこからは何か新しいことをできないかと思い、自ら法人を設立し、自社サービスの開発やチームでの参画等を主眼に活動しておりました。

なかなか強烈なスタートですね、、、（笑）
そこから現在までご活躍されておりますが、時代背景も含め苦労されることも多かったんじゃないでしょうか？

どのような苦労か、にも依りますがマネジメントが絡むポジションは苦労が多いと思いますね。
特に２０年くらい前に入った某有名メーカーがエンドユーザーの案件で、基幹系システムのサブシステムの 立ち上げを大手有名SIer側のPLとして要件定義から入ったのですが、それが一番ですかね。

それは開発規模的に大変だったという話ですか？

いえ、開発規模としては、そこまで大きくはなかったのですが私の上にPMが別でおりまして、自分は直接エンドユーザーと話せなかったり、 裁量権がない中、現場側の管理をする役割でした。その中で現場側とPM、ひいてはエンドユーザー側との板挟みに なり、無理な仕様変更やPMとの調整業務や資料作成が頻発し、現場側の業務に割く工数がなくなる、とはいえ鵜呑みに すれば現場は回らなくなるし現場も見なければいけない、という状況でした。
稼働時間は当然上がり、大体220-２５０ｈ/月は働いてましたね。
当時は若かったので稼働時間は耐えられたのですが、さっき言ったような状況での精神的な辛さの方が大きかったですね。
エンドユーザーの方と話ができれば、もう少し効率的な動きができた気はしますが結果的にその現場は1年程で抜けることになりました。

それはかなりタフな環境ですね、、、、
少し話は変わりますが、スキル向上の為に意識していたことはございますか？

先ずは、私の場合業務時間以外はITに関わることは全く見ないようにしていますね。
オンオフの切り替えはかなり心がけていて、プログラミングも勿論やりません。
寧ろ、他業界のビジネス的な情報といった別領域のものを見るのが好きですね。
直近で言えばIR産業なんかは非常に興味深く、そういうところで仕事ができないかなと思い、関係する方にお話を聞いたりすることもありますね。

なるほど、プログラミングやITに絞るのではなく、ビジネス面の方のアンテナを張っているということですね！

そうですね！ビジネス的な部分の方が興味があります。
様々な視点や業界知識を学ぶことで、要件定義やサービス設計に活きる部分が多いと思います。
上流フェーズにおいて、得意な方と不得意な方の違いは何だろう？と考えた時、そういった業界知識をもとにした ヒアリング能力やバランス感覚といった部分が大きいと思います。
勿論プログラミングスキルや効率なども重要ですが、年齢を重ねるとやはり若い方には勝てない部分もあるので、 長く活躍するという意味でも重要だと思います。
最近のテクノロジーに関しては、若い方に教えていただく部分もあって良いかな、と思います。

顧客と同じ言語・目線で話せることが重要だということですね。

そうですね、あとは場数をこなすことと、色々な現場を経験することが重要だと思っています。
場数を踏むことで必然的に適応力や応用力がつくと考えています。
1つの現場で1つの技術領域に留まってしまうとスキルが偏ってしまいますので、 フリーランスという生き方の中での、長期的な案件獲得という点でも場数を踏むことは重要ですね。
私みたいな大したスキルもない人間がここまで続けられているのは色々な現場を経験させていただいてきたからだと思っています。

確かに弊社と縁のある方でも、長らく活躍されてる方は日吉さんのおっしゃる通りビジネススキルや マインドセットの部分も素晴らしい方が多いように感じます。
話は変わってしまうのですが、ＩＴフリーランスとしての報酬Ｕｐの極意はありますか？

そうですねえ、、、私は正直報酬Upをあまり意識したことがないので難しいですね。
個人的には、高い報酬の案件だと何か裏があるのでは、と警戒してしまいます(笑)
回答にはなっていないのですが、目先の高い報酬より、適正と思われる金額で自分の身に なるような案件に入って実績をつくることが大事だと思います。
結果としてその実績が評価され、次の現場に入る際に報酬が上がるということはあると思います。
色んな現場を経験して、どんなＰＪでどんな仕事をしたか、自分がしっかり説明できるような仕事をする、 ということが重要だと思います。
とはいえ私も自分の法人で、チーム体制で入れる案件を探していた結果、色んな現場を経験したという経緯はあります（笑）

それぞれの現場で業務を完結させて、実績を積み重ねていけば自然と評価に繋がるということですね！
ここまで日吉様のこれまでのご経験をお伺いしてきましたが、将来の夢はございますか？

はい、こんな歳になってもまだ夢はあるんですよ(笑)
できれば、ですが企業のシステム部門の立ち上げや新規サービス立ち上げに携われたらなと思っています。
それが最後に1回出来ればもうキャリアを終えてもいいかなとも思っている程です。
折角この業界に長く仕事してきたので、何か1つの仕組みを0から作り上げてみたいですね。
勿論、私が中心になってやりたい気持ちはありますがそれは当然1人でできることではないので、今まで一緒に 仕事をしてきて、すごい方だな、と思った人と一緒にやったりだとかしたいですね。
ほんとは、自分でも自社で企画～開発までやっていたことはあるんですけど、日の目を見ないまま終わってしまいました（笑）
なので、再度そういうことをやってみたいですね。

なるほど、正に集大成としての意気込みですね…！

できればスタートアップ企業に携わってみたいですね、大手企業ですとどうしても成熟していて出来上がっている部分も多いので、、、
これはめぐり逢いもあるのでできればいいかな、という程度ではあるのですが、もしできたら思い残すことはないですね。

弊社でもスタートアップの案件に注力しているので、お力になれるように頑張りますね！
最後に、弊社に対して何かアドバイスをいただけますでしょうか？
忖度無しで！

そうですね、フォスターさんにはエンジニアの目線に立って案件のご紹介等していただければと思います。
それは目先の希望を叶えるという部分だけではなくて、そのエンジニアの方の中長期的なキャリアも含めてご提案や 選択肢の提供をしていただきたいです。
例えばですが10年後どうなりたいか、どうなっていた方が良いか、まで含めた提案やアドバイスをして欲しいですね。

素晴らしいアドバイスありがとうございます、弊社にいらっしゃるITフリーランスの方に、 多面的な観点でキャリアのご相談や 案件のご紹介ができますよう頑張ります！！